曹操亲征刘备
当时，袁术打算从下邳往北去投奔袁绍，曹操就命令刘备带着朱灵和路招去拦截袁术。刘备一接到命令，立刻连夜出发。这时候，程昱和郭嘉又一次劝曹操趁机杀掉刘备，但等曹操派人去追时，刘备早就跑远了，追不上了。
袁术本来打算北上找袁绍，但还没到地方，就病死了。刘备趁机占领了下邳，徐州刺史车胄回到下邳后，刘备直接把他杀了，然后让关羽留下来守城，自己回到了小沛。
这时，泰山的土匪首领昌霸带头反抗曹操，徐州很多地方都响应刘备的号召，刘备的军队一下子膨胀到了几万人。刘备还派人去找袁绍合作，袁绍也派兵来支援刘备。曹操不甘示弱，派刘岱和王忠带兵去攻打刘备，结果被刘备打败了。刘备对刘岱他们说：“你们来还打不赢我，要是曹操亲自来的话，那胜负可就不好说了。”
衣带诏事件
建安五年正月，“衣带诏”事件爆发，董承等人因为密谋刺杀曹操被杀。事情败露后，刘备的真实立场也曝光了。曹操得知后非常愤怒，觉得自己一直对刘备不错，结果刘备竟然背叛他，简直是忘恩负义。于是，曹操决定亲自出兵讨伐刘备。
起初，刘备以为曹操正在和袁绍对峙，应该不会亲自来攻打自己。但没想到，突然有探子来报，说曹操亲自率军杀过来了。刘备大吃一惊，带着少量骑兵出城侦查，远远看到曹军的旗帜，立刻掉头就跑，甚至连自己的部队都顾不上了。曹操趁机占领了刘备的军营，还俘虏了刘备的妻子，随后进攻下邳，擒获了关羽。
刘备投靠袁绍
刘备一路逃到了青州，青州刺史袁谭接待了他，并陪同他前往平原。袁谭随后通知了袁绍，袁绍得知后，特意从邺城出发，亲自走了两百里路去见刘备。刘备投靠袁绍后，袁绍父子对他非常尊重。刘备在袁绍阵营里待了一个多月，期间很多之前失散的士兵也陆续找了回来。
与此同时，曹操和袁绍在官渡对峙，汝南的黄巾军首领刘辟等人趁机反叛曹操，投靠了袁绍。袁绍派刘备带兵，联合刘辟等人一起骚扰许都的南部。此时，关羽得知刘备的下落后，便离开曹操，重新回到刘备身边。曹操随即派曹仁领兵攻打刘备，刘备见势不妙，返回袁绍的军中，同时暗中打算脱离袁绍，于是劝袁绍和荆州牧刘表结盟。
不久后，袁绍派刘备带兵回到汝南，与龚都等人联合，重新集结了几千兵力。曹操派大将蔡杨前去讨伐，结果被刘备打败。
南投刘表
建安六年，刘备派麋竺和孙乾去联系刘表，想要投奔他。刘表听说后，亲自出城迎接，对刘备非常客气，把他当成贵宾对待，还给了他一支军队，让他驻扎在新野，作为荆州的北方防线。因为刘备一向以仁义著称，名声很好，所以荆州很多英雄好汉和士兵都愿意投靠他，刘备的队伍越来越壮大。这让刘表开始有些不安，渐渐对刘备起了疑心，暗中提防着他。
建安八年八月，曹操亲自率兵南下，准备攻打刘表，军队一路推进到了西平县。就在这个时候，北方的袁绍去世了，他的两个儿子袁谭和袁尚为了争夺冀州的控制权打得不可开交。袁谭战败后，赶紧向曹操求救，希望曹操能派兵帮他。于是，曹操决定放弃南下，带着大军回到北方。
刘表也曾写信劝袁谭和袁尚，希望他们兄弟俩能和好，一起对抗曹操。但这两人谁也不愿意让步，还是各打各的，继续争斗。
刘备在荆州待了七年（201年—208年），表面上看似受到刘表的优待，日子过得还算安稳，但实际上，他一直没放松警惕，时刻为自己的将来做打算。
博望坡之战
建安七年，刘表看到曹操正在北上攻打袁尚，觉得是个好机会，想趁机偷袭曹操的老巢许都。于是，他派刘备率军进攻。刘备一路向北推进，打到叶县，已经逼近许昌，对曹操的中原地盘造成了威胁。曹操得知后，立刻派夏侯惇、于禁和李典等大将前去迎战。刘备看到曹军来势汹汹，决定撤退到博望，与曹军对峙。
在对峙期间，刘备故意派出一小队士兵去和夏侯惇交战，假装打不过，很快就败退了。随后，他还把自己的营地烧了，看起来像是没办法继续作战的样子。夏侯惇见状，以为刘备是真的不行了，于是决定率军追击。李典劝他不要轻举妄动，但夏侯惇坚持己见，觉得刘备是真的打不下去了，坚持要追。
当夏侯惇和于禁的部队进入一条狭窄的山林小道时，刘备早已在这里埋伏好。等曹军进入埋伏圈后，刘备的士兵突然发动袭击，把曹军打得措手不及。这时，赵云还抓住了曹军的一名将领夏侯兰。夏侯惇和于禁陷入困境，好在李典反应快，立刻带兵前来救援，最终成功把他们救了回来。由于刘备的兵力有限，虽然打了一场漂亮的伏击战，但最终还是选择撤退。
髀肉之叹
根据《九州春秋》（这本书的可信度还算高）的记载，刘备在荆州住了好几年。有一次，他在刘表家里吃饭，中途起身去厕所时，发现自己大腿内侧竟然长出了赘肉，不禁感慨万分。回到座位后，刘表好奇地问他为什么感慨，刘备叹了口气说：“我以前经常骑马，腿内侧的肉都磨没了。现在不骑马了，居然又长回来了。时间过得太快，我也慢慢变老了，但却还一事无成，真是让人伤感啊。”
刘备投奔刘表后，一待就是整整七年。说实话，刘表能收留刘备这么长时间，也算不容易了。那么，刘表到底是个什么样的人呢？
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