张绣第一次投降曹操，然后又反叛。在《三国志》的《武帝纪》中，只是记载一句话“张绣降，既而悔之，复反”。而在《张绣传》中，就有详细记载这次先投降，又反悔的前因后果。
张绣在宛城带领军队投降曹操后，曹操把张济的老婆也收入后宫。张济，骠骑校尉，张绣的堂叔。他一直带着张绣建功立业，在死后还把自己的军队交给张绣带领。对于张绣来说，张济既是家中长辈，也是领路恩师，心中的地位是非常高的。所以，张绣知道曹操把自己的婶婶收入后宫，对曹操是非常痛恨的。曹操知道张绣不高兴之后，非但没有安慰，还秘密安排计策想杀掉张绣。但是，计策泄露了，张绣用贾诩的计策反杀曹操。直接导致曹操的长子曹昂，侄子曹安民和爱将典韦殒命。
至此，张绣和曹操之间结下的不仅是梁子，而且是家仇！按照常理，这两个人只会一直站在敌对阵营。然而，就在曹操和袁绍僵持在官渡的时候，贾诩却给出了让张绣归顺曹操的建议。给出的理由有这三点:第一、曹操奉天子以令天下；第二、我们队伍这么少人，投靠强盛的袁绍肯定不会被重视，投靠相对弱小的曹操，他肯定是喜出望外；第三、曹操有成为霸王的志向，一定会把家仇放下，来向四海显示自己的德行。贾诩提出这三个理由的前提依据还有一个，那就是“袁绍连自己的兄弟都容不下，哪里还容得下天下有才能的人”。于是，张绣听从贾诩的建议，带领队伍投靠曹操。
然而，贾诩给出的这个建议，真的是张绣当时选择的最优解吗？看上去是。张绣带队再次投靠曹操，曹操拉着他的手，开开心心地大排筵席。让儿子曹均取了张绣的女儿，双方结为姻亲。并且，拜张绣为扬武将军。曹操也拉着贾诩的手，说“让我的信誉得到天下重视的人，就是您啦！”于是，在官渡之战中，张绣是带领军队卖力地打，立下不少战功，官位也升为破羌将军。在南皮击破袁谭的时候，张绣一共得到2000户的食邑，而曹操的其他将领满1000户的人也没有。
但是，张绣在去柳城征讨乌丸的路上就死了，谥号定候。对于张绣的死，在《魏略》中有这样的记载，五官将发怒对张绣说“你杀了我的大哥，还有脸面见人的！”张绣心中感到不安，于是自杀了。张绣的自杀，也没有能够保住后代。张绣的儿子，张泉也因为魏讽谋反受到牵连被诛杀，封地全部被收回，不允许他的后代继承。所以，从最终的结果来看，张绣再次投靠曹操，肯定不是最优解，而且很可能是最糟糕的一个方案！