大业十一年（615年），这一年，李世民年满18岁。这个时候他已经从军了，隶属于屯卫将军云定兴的部下。
这一年，隋炀帝在雁门被东突厥始毕可汗率军包围，云定兴部接到命令前往雁门城救援。
临出发时，李世民对云定兴说：“云将军，请你一定要携带旗鼓，可以用来虚设队伍，迷惑敌人。始毕可汗胆敢率军来围困皇上，他一定以为朝廷在仓促之间，不会派出援兵。将军可下令让士兵们将旗帜相连数十里，夜晚就让钲和鼓声互相呼应。如此，敌军必定会以为朝廷救兵云集，而逃去。要不然，敌众我寡，敌军全军来战，我军一定支持不住。”
云定兴一听，觉得十分有道理。于是就说到：“没想到你小小年纪，竟会懂得行军打仗，假以时日，我看你小子，肯定前途无量。”
李世民见将军这么夸奖他，有些不好意思的说道：“谢云将军夸奖，刚才的策略，只是我提前将云将军的想法说出来了而已，以后还仰仗将军多多指教。”
云定兴采纳李世民的意见，率军在雁门附近的崞县扎营，军营里只见旌旗飘扬数十里，鼓角远近相闻，不绝于耳，一时间声势浩大。
东突厥的探子看到如此情形后，以为隋朝大军已到，便急忙跑回大营报告始毕可汗，始毕可汗竟然信以为真，为避免更大损失，便慌忙撤兵北去。
如此，“雁门之围”被轻松化解。
此次，李世民献疑兵之计，让东突厥不战而退。这是李世民漫长军事生涯中的第一个代表作。
大业十二年（616年），李世民跟随李渊到太原。这时的李渊，已升为太原留守。
在太原，有一伙贼匪盘踞，他们经常为祸人间，残害百姓。势力最大的一帮人，有一个为首的叫魏刀儿。
魏刀儿这帮贼匪盘旋太原很多年，一直想独占太原。
见到朝廷派李渊来太原任职，魏刀儿认为李渊刚到太原，立足未稳，这个时候乘机攻打太原是一个难得机会。于是整顿人马，备足粮草，来攻太原。
李渊刚上任太原留守不久，就有贼匪来犯，为此李渊气愤不已，心想一帮贼匪还想翻天不成？于是决心歼灭贼匪，造福太原，还百姓一个安宁的环境。
李渊将太原府官兵分作三股，一股防守太原府，一股以作援军，另外一股由自己率军出城迎敌。
几日后。
在太原城外，李渊与魏刀儿两军，开始奋力厮杀。因李渊太轻敌，很快就陷入贼匪的包围，一度无法脱身，随时有丧命的可能。
李渊原以为魏刀儿不过是一不起气候的贼匪，哪懂行军打仗这些事情。
可事实刚好相反，魏刀儿虽然不是正规军人出身，但他带领手下几百人多年来一直和太原府官兵作战，积累了不少的作战经验。绝非李渊口中的无能之辈。
就在这千钧一发之际，李世民率领一支精锐骑兵突围而进，这支骑兵队伍装备精良，所到之处，弓箭齐射，贼匪应声倒地，不一会儿，贼匪溃散。
很快，李世民在贼匪包围圈中，救出李渊。这时的李渊，一脸惊魂未定的样子，他不敢相信自己会被一帮贼匪打败，还差点丧命，幸亏二子世民率起兵突出重围，救出自己。
他也没想到，二子世民有惊人胆量，敢冲入包围，还能突出包围。这一刻，他想到那个书生对他说过的话，“此子有龙凤之姿，将来定会济世安民。”
也是从这一刻开始，李渊意识到自己这个儿子，将来一定有一番大作为，而且还会贵不可言。
救出李渊之后，太原援军赶到，李渊与李世民趁势合击，大破贼匪。
经此一战后，太原贼匪频繁骚扰百姓的现象基本没有了。